バックパッカー入門！海外一人旅のススメ

＞西からと東からでどっちがいいとかはあるのでしょうか。

東西ではとくにありませんね。南北なら寒暖の差を考慮するかもしれませんが。

＞旅行ラッシュのシーズンでない、かつオススメの時期があれば教えてほしいです。

自分が行きたいと思う時、行ける時に行くのが一番のオススメです。
（行きたくても行けない時の方が人生多いものです）

8月、9月でも探せばそこそこ納得のいく料金の航空券が見つかることもあります。

ちなみにヨーロッパのオフシーズンは冬季になりますが、寒くて観光しづらい、日没が早い、というデメリットもあります。

＞スペイン・フランス・イタリア・ギリシャを巡る時、やはりユーレイルグローバルパスを買ったほうがいいものなんでしょうか。

どの程度移動するかによりますが、ユーレイルパスの料金の元を取るのは結構大変ですから、直線的に移動するだけならパスよりも区間乗車券の方が安くなることが多いと思います。