バックパッカー入門！海外一人旅のススメ

＞このままキャンセル待ちを更新するのが良いのか、JALを押さえてしまうべきか悩みどころです。

ANAに電話して"実際のところ"を聞いてみてはいかがでしょう。

・現時点でのキャンセル待ちの人数は何人なのか？
・キャンセル待ちをした場合、落ちてくる可能性はどれくらいあるのか？
・キャンセル待ちしてだめだった場合のキャンセル料は？

などなど、ネットでゴニョゴニョやっていても埒が明かないことが、電話一本で解決することが多々あります（もちろん解決しないこともあります）。

＞行きと帰りでキャリアを変えるという手もあるのでしょうか。

日系とそれ以外のキャリアとではサービス内容、雰囲気、万一の際の対応などがかなり異なると思いますが、同行者もいることですし、そこまで気にされないのであれば、それもアリだと思います。

＞安いに越したことはありませんが快適さ優先で考えたいです。

旅慣れていない年配の方にとって、日系が最も快適なのは間違いのないところでしょうね。

＞それから、検索でデルタ航空やエアカナダなどがヒットしないのはなぜですか？

比較サイトは全ての航空会社の全ての便を網羅しているわけではありません。

例えばこちらの格安航空券比較サイトの場合、どちらもヒットはしますが、料金が高めなので検索結果の後ろの方に追いやられています。
※条件指定して検索後、航空会社を選択して再検索すると出てきます。

念のため各社の公式サイトも見てみましたが、デルタ公式は高すぎて話にならず。

エアカナダ公式は12/28発はかなり高額だれど、12/31発ならなんとか許容範囲かと思います。ただし、復路は異常に時間がかかります。

往路エアカナダ／復路ANAの組み合わせもわるくないですが、 同一航空会社の往復を買うよりはどうしても高くなります。片道は単純に往復の半額というわけではなく、元々割高なものだからです。
※ANAの復路分（海外発航空券）はANA SKY WEBの画面上部「各国のサイト」をクリック→国／地域を選択→言語を選択→GO